Situado na América moderna, Gangster Paradise é um jogo de estratégia com temática de gângsteres que lida com gangues e gângsteres e o mundo perigoso em que eles habitam. Usando a inteligência das ruas, você deve expandir seu império do crime administrando empresas criminosas lucrativas e fazer tudo o que puder para sobreviver em um submundo violento e imprevisível. Recrute subalternos criminosos para atender às suas necessidades e acabar com qualquer um que estiver no seu caminho! Seu único objetivo é governar o submundo do crime de H-Town.

O protagonista, Connor Flynn, é um pequeno hooligan que está na mesma prisão que Paulo De Meo, que reinou supremo como Rei de H-Town por vários anos. Paulo diz a Connor que um delator desconhecido o colocou atrás das grades, mas o delator não sabe que Paulo tem US$ 300 milhões em ativos líquidos confiscados trancados em um cofre secreto de alta segurança do lado de fora. Paulo quer vingança, então ele encarrega Connor de encontrar e matar o delator e ajudá-lo a recuperar seu dinheiro. Em troca, Paulo ensinará Connor a controlar as gangues e o vício que corre nas veias da cidade, permitindo que Connor se torne o novo Don de H-Town.