O conteúdo do Summertime Saga se beneficia de orientações fáceis de seguir. O prólogo é uma introdução rápida e obrigatória à jogabilidade no primeiro dia; apresenta a história de fundo do personagem principal e dos protagonistas do jogo.

Esses personagens vivem em Summerville ou nos arredores. A maioria dos personagens não-jogadores tem uma rotina diária, então eles podem estar localizados em diferentes partes da cidade, dependendo da hora do jogo e do dia da semana. Alguns deles oferecem interações mais intrincadas e cenas especiais, seja dentro ou fora de rotas dedicadas.

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