Grande Thieves Automatic é composto por seis níveis divididos entre três cidades principais; cada local é baseado em uma cidade real nos Estados Unidos, com um nome alternativo: Liberty City (Nova York), San Andreas (San Francisco) e Vice City (Miami). A progressão é linear, pois cada nível concluído desbloqueia automaticamente o próximo na cadeia. Os jogadores começam o jogo escolhendo um personagem entre oito - quatro na versão PSX1 - e nomeando-os, embora a escolha seja puramente estética e não afete a jogabilidade geral. Em cada nível, o objetivo final do jogador é atingir um número alvo de pontos, que começa em $ 1.000.000, mas aumenta nos níveis posteriores, e então atingir a "meta" do nível para completar o estágio. O jogador é livre para fazer o que quiser, mas tem vidas limitadas ao fazê-lo. Os pontos podem ser obtidos de qualquer coisa, como causar morte e destruição no meio do trânsito da cidade, completar desafios especiais ou roubar e vender carros com fins lucrativos. No entanto, o meio mais comum para atingir seu objetivo é realizar tarefas para o sindicato do crime local do nível. Os trabalhos podem ser iniciados visitando e tocando em uma cabine telefônica tocando, com o conjunto de empregos oferecidos em cada nível sendo único.

Os trabalhos podem ser concluídos em qualquer ordem e cada um tem algum nível de liberdade para concluir com êxito, embora os destinos em cada um sejam fixos. A conclusão bem-sucedida de um trabalho concede pontos ao jogador, desbloqueia missões mais difíceis com recompensas maiores e fornece um "multiplicador" - um bônus que aumenta o valor dos pontos ganhos ao concluir trabalhos e ações. Falhar em um trabalho por não completar objetivos, ser preso ou morrer não garante pontos e pode selar outras tarefas na cadeia. Os jogadores podem encontrar equipamentos em todo o mapa do nível para ajudá-los com trabalhos e fazer pontos, incluindo armas e coletes à prova de balas, o último aumentando a sobrevivência do jogador contra ataques de inimigos. Se o jogador for morto (referido no jogo como "Desperdiçado"), ele perde uma vida, perde todo o seu equipamento atual e tem seu bônus multiplicador zerado; perder todas as suas vidas fará com que os jogadores tenham que reiniciar um nível. A aplicação da lei está presente em cada nível, e fazer ações criminosas fará com que o jogador aumente sua notoriedade com a polícia; quanto mais alto o nível, mais dura a resposta. Se o jogador for preso, ele perde todo o equipamento e tem seu bônus multiplicador reduzido pela metade.

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